1880-ban született Düsseldorfban. Beteges kisfiú volt, aki asztmától és angolkortól szenvedett. Szülei gyógyírt keresve bátorították testedzésre. 14 éves korára fizikailag annyit fejlődött, hogy modellként dolgozott. 1912-ben Londonba költözött, ahol önvédelmet tanított rendőröknek.

Az első világháborúban internálták. Fogolytársait edzette gyakorlataival, még kórházi ágyakat is használt rugókkal és hevederekkel, hogy segítse a betegek felépülését. (Későbbi gépek kezdete) Szabadulása után visszatért Németországba és testkondícionáló módszere hamarosan híres lett a táncosok körében. Pilates azonban nem érezte jól magát az akkori Németországban, így hajóra szállt, és New Yorkba emigrált. Az úton találkozott későbbi feleségével Clara-val. Együtt nyitottak egy fitness stúdiót, egy épületben a New York City Ballet-tal. A tanításon kívül Pilates könyvet írt és feltalált néhány edzés eszközt is.

Az 1950-es évekre a táncosok váltak Pilates leglelkesebb követőivé. A New York City Ballet igazgatója megbízta Pilatest, hogy tanítsa gyakorlatait a fiatal táncosoknak. 1956-ra a legtöbb táncos Pilates módszert tanult. 1967-ben halt meg. Felesége 1970-ig tanított és vezette tovább a stúdiót, 1977-ben halt meg.